Di pose pertama untuk mengulang edisi April tahun 69, Flanagan berpose bugil dan hanya mengenakan dasi sedang untuk edisi November tahun 60 hanya mengenakan sarung tangan putih. Berpose telanjang nampaknya bukan hal mudah bagi Flanagan, dia mengaku sempat nervous saat pengambilan gambar. Di edisi Agustus ini foto-foto bugilnya akan terpampang di delapan lembar dalam majalah ini.
Flanagan punya alasan sendiri menerima tawaran bugil di Playboy, dia ingin menguji keberaniannya sendiri. "Sebagian dari alasannya adalah karena ini membuatku takut, dan kupikir menyenangkan kalau ada hal yang masih membuatku takut."
Namun aktris ini mengaku dengan cepat mengatasi rasa gugupnya. Dia berpikir satu-satunya hal yang memalukan adalah kalau dia membenci dirinya sendiri, walau dia juga sadar semua yang pernah berpose untuk majalah ini merupakan sosok yang luar biasa.